Ну это смотря сколько вашим детям лет. В 18 лет они уже совершеннолетние. А маленьких детей я бы одних не отпускал, на всякий случай. Хотя конечно, в туристических группах всегда есть гид, который следит, чтобы отдых шел по плану. Он же заботится и об отдыхе, о ночлеге, о питании.
Я когда только первые разы ездил за границу - то всегда ездил вместе с туристической группой, так мне было спокойнее. А сейчас вполне могу ездить самостоятельно, в этом ничего сложного нет - заранее заказать авиабилеты, забронировать жильё. А там на месте уже есть такая услуга, как аренда автомобиля в Греции - бери машину и катайся где хочешь.)

Все зависит от детей. Если они самостоятельные и взрослые, то почему бы и нет?
Я бы и сам не прочь в поход сходить